Начало пустынножительству здесь положил схимонах Иоанникий, живший в начале XIX в. в глубине монастырского леса на малой пасеке. Спустя шесть лет после его кончины сюда переселились отшельники Рославльских лесов, среди которых были старцы Моисей и Антоний, которым и было поручено устройство Скита. О. Моисею с братией предстоял огромный труд: надо было расчистить от вековых сосен огромную площадь для постройки скита. Оба брата — о. Моисей и о. Антоний, вместе с наемными рабочими валили сосны и корчевали пни. Постепенно возникали по сторонам храма отдельные домики братских келлий. Были посажены плодовые деревья, кедровые орехи, которые превратились в стройные деревья и дали плоды через 25 лет.
Именно в скиту зародилось старческое руководство, но преп. Моисей был перегружен сложными настоятельскими обязанностями, а Антоний был слаб здоровьем, чтобы взять на себя ведение старчества. Для этого требовался человек, опытный в духовно-аскетической жизни, обладающий даром рассуждения, твёрдый и смелый, который мог бы преодолеть все препятствия на пути к его утверждению. Именно таким и оказался старец Лев.