Монастырь основан в 1734 году настоятелем Троице-Сергиевой лавры архимандритом Варлаамом (имя в миру - Василий Высоцкий). Обитель строилась в 19 верстах от Петербурга, на берегу Финского залива на землях переданных монастырю императрицей Анной Иоанновной. Монастырь занимал почти квадратный, участок со стороной около 140 м и поначалу обнесен деревянной оградой с наугольными башнями. В ноябре того же года императрица разрешила перевезти деревянную церковь Успения Божьей Матери из загородного дома царицы Параскевы Фёдоровны на Фонтанке и повелела освятить ее престол во имя Преподобного Сергия чудотворца Радонежского. Церковь находилась на центральной площади монастыря. По обеим сторонам церкви располагались деревянные монашеские кельи и каменный флигель для настоятеля. 

По указу Анны "для поддержания обители в хозяйственном отношении" монастырю было передано 219 десятин земли и приписано три деревни с крепостными крестьянами. Освящение обители состоялось 12 мая 1735 года. В июне 1735 г. императрица посетила пустынь и пожаловала в храм богослужебные книги. 

В первое время пустынь не имела особого штата монахов. Для совершения богослужения сюда присылались лица из числа братии Троице-Сергиевой лавры. Жизнь и деятельность братии находилась также под наблюдением и руководством Лавры. Новая обитель в первые годы своего существования называлась Приморской Троице-Сергиева монастыря дачей и существовала на средства Троице-Сергиевой Лавры. Императрица Анна Иоанновна именным указом от 30 января 1738 года повелела описать пустынь. После этого церковь стала официально считаться приписанной Троице-Сергиевой Лавре. 

Архимандрит Варлаам скончался в июле 1737 года и по своему завещанию, погребен в основанной им обители. Над его могилой была воздвигнута деревянная часовня Тихвинской Божией Матери. 

В 1756-1758 годах в обители храм прп. Сергия Радонежского перестроен: деревянная церковь заменена новой. 
В 1760 году - воздвигнут пятиглавый Собор Пресвятой Троицы по проекту Б.Растрелли, утвержденному 12 марта 1756 года. Строительство закончилось в 1760 году. 

Монастырь продолжал застраиваться по планировочному проекту, разработанному П.А. Трезини. Были возведены две угловые башни, а весь двор вымощен камнем. В 1760 г. по проекту Ф.Б. Растрелли построены настоятельские кельи. В них была создана картинная галерея, в которой в числе других находились два редких портрета Анны Иоанновны и Елизаветы Петровны. В монастыре в тот момент подвизались около 20 монахов. 

В 1764 году в России были учреждены монастырские штаты, по которым Троице-Сергиева пустынь отделялась от Троице-Сергиевой Лавры и возводилась во 2-й класс. 4 мая 1764 года по указу Св. Синода "Состоящую при С.-Петербурге, по Петергофской дороге недавно построенную пустыню, за неимением при С.-Петербурге монастырей, приписать к С.-Петербургской епархии". Монастырь стал управляться собственным архимандритом. 

Екатерина II также обратила своё внимание на монастырь и пожелала здесь обрести земное упокоение. В архивных источниках сохранилась ее записка следующего содержания: "Ежели умру в городе, положить меня в Александро-Невском монастыре, в Соборной церкви, мною построенной. Ежели в Царском Селе - на Софийском кладбище, у Казанской Богородицы. Буде в Петергофе - в Сергиевой пустыни". Однако похоронили императрицу, вопреки её воле, но согласно традиции, в Петропавловском соборе. 

Около 1773 года в пустынь поступил послушником в возрасте 16 лет будущий преподобный Герман Аляскинский и пробыл здесь пять лет, после чего ушел на Валаам. 
С 16 января 1774 года по 13 июля 1774 года монастырь возглавлял архим. Вениамин (Краснопевков-Румовский). 
С 29(25) мая 1796 года по октябрь 1798 года настоятелем Сергиевой пустыни был архим. Феофилакт (Русанов), кроме этого, он был и законоучителем кадетского корпуса. Своими обширными познаниями, даром слова и величественной внешностью он производил на окружающих сильное впечатление. 
С 9 января 1799 года по 1800 год настоятелем Троице-Сергиевой пустыни являлся архимандрит Амвросий (Протасов). В этот же период он занимал должности: ректора Александро-Невской академии, учителя богословия и присутствующего в консистории. Это был известный талантливый проповедник (1798-1800 гг.), ставший наместником Александро-Невской лавры, а позднее - епископом Тульским, Казанским, Тверским. 

Настоятелем монастыря с 27 января 1802 года по 1804 год был Евгений (Болховитинов). Он собрал и оставил богатый научный литературный материал, значимый не только для церковной русской истории, но вообще для истории русской литературы: "Словарь исторический о бывших в России писателях духовного чина Греко-Российской Церкви", "Словарь светских русских писателей, соотечественников и чужестранников, писавших о России" и др. 

Архитектор Луиджи Руска в 1805 - 1809 годах построил Инвалидный дом в западной части монастыря с церковью святого мученика Валериана. Храм был освящен в июне 1809 года, а инвалидный дом начал работать через пять лет. 
С 1812 года по 1813 год Сергиевой пустынью управлял Мефодий II (Пишнячевский) в сане архимандрита. В этот же период он был ректором Петербургской семинарии. 
С 1819 года до 1833 года пустынь находилась в ведении Петербургских викариев епископов Ревельских.

Святитель Игнатий (Брянчанинов)

Наиболее длительный срок настоятельства в пустыни двадцать четыре года - с 1833 по 1857 годы - выпал на долю известного святителя Игнатия (в миру - Дмитрий Александрович Брянчанинов). 27-летний настоятель сначала был игуменом и только в 1834 году возведен в сан архимандрита. 

При его настоятельстве пустынь была переведена в I класс, выросла в образцовый монастырь и стала известна не только в России, но и далеко за её приделами. При нем в монастыре были выстроены поминальные церкви - Покрова Богородицы и Григория Богослова, часовни, кельи для монахов, Святые ворота. Главный объем по проектированию новых построек и переделке старых пришелся в этот период на долю архитектора Алексея Максимовича Горностаева. Монастырским хором при святителе руководил известный духовный композитор прот. П.И.Турчанинов, который в 1836-1841 был священником в соседней Стрельне. 

Император Николай I писал Брянчанинову: "Я тебе даю Сергиеву пустынь, хочу, чтобы ты жил в ней и сделал бы из нее монастырь, который в глазах столицы был бы образцом монастырей". Огромными трудами настоятеля Сергиева пустынь действительно встала в один ряд с Донским, Симоновым монастырями, Александро-Невской лаврой. Сам Государь неоднократно приезжал и просил благословения на свои начинания у святителя. Советов и наставлений искали у Игнатия Брянчанинова Н.В. Гоголь, Ф.М. Достоевский. Одно из произведений Н.С. Лескова было посвящено Игнатию Брянчанинову. 

Святитель Игнатий был канонизирован православной церковью в 1988 году. 

Экономика монастырского хозяйства также стала значительно развиваться. По ходатайству настоятеля Игнатия Брянчанинова пустынь была наделена лесным участком в 50 десятин. Земля была заболочена, но после многих трудов полевое монастырское хозяйство поднялось на очень высокий уровень. Достаточно сказать, что в 1882 году в России на выставке хлеборобов Сергиевой пустыни была присуждена большая серебряная медаль за семена ржи, две медных медали - за семена пшеницы и ячменя.

Архимандрит Игнатий (Малышев)

С 1857 по 1897 годы настоятелем монастыря был Архимандрит Игнатий (Иван Васильевич Малышев). Будучи художественно одаренным человеком, он украсил пустынь прекрасными постройками. Если предыдущий настоятель Игнатий (Брянчанинов), отдал много сил на воспитание монастырской братии, то его преемник, сохранив и преумножив духовные богатства монастыря, украсил внешний вид Сергиевой Пустыни архитектурным ансамблем. На территории монастыря действовали семь храмов: Пресвятой Троицы, преподобного Сергия Радонежского, Воскресения Христова, священномученика Валериана (Зубовская), святителя Григория Богослова (Кушелевская), Покрова Пресвятой Богородицы (Кочубеевская), священномученика Саввы Стратилата (Шишмаревская), и часовни: Покровская и Спасская - у монастырских ворот, Тихвинской Божьей Матери (с чтимым образом), Рудненская - на берегу пруда "Иорданка" в восточной части обители. 

В 1886 г. петербургский купец Карл Цоппи получил разрешение провести от станции Сергиево (в советское время - "Володарская") до Троице-Сергиевой пустыни конно-железную дорогу. Известны многочисленные жертвователи, например, в 1873 году псковский помещик Чихачев дал 50 тысяч рублей, а купец Макаров завещал монастырю 40 тысяч рублей. 

Хорошая организация жизни и хозяйства монастыря при архимандрите Игнатии позволила осуществлять широкую благотворительную деятельность. С 1866 года на содержание Санкт-Петербургской духовной семинарии и духовного училища Пустынь ежегодно жертвовала по 1 000 рублей. Благотворительная деятельность Пустыни уже в семидесятых годах стала известна и за границей. За благотворительную деятельность архимандриту Игнатию был пожалован орден Святого Владимира. Из Боснии Черногорский князь Николай прислал настоятелю орден Святого Даниила 2-й степени. В 1867 году в пустыни числилось братии 46 человек и 25 человек проживали на богомолье. 

В войну с Турцией, в 1877 - 1878 годы, по предложению настоятеля в Сергиевой пустыне была устроена больница с церковью, освященной 29 января 1878 года. 
Скончался архимандрит Игнатий 16 мая 1897 года (а 15-го вечером его посетил Иоанн Кронштадтский) и был погребен в Пустыни, в храме Воскресения Христова, в Михайловском приделе. В настоящее время его останки покоятся в храме преподобного Сергия, куда они были перенесены в год столетия со дня его преставления

* * *

Большой известностью пользовался в то время в столице духовник братии иеромонах Герасим, выпускник столичного университета, скончавшийся в 1897 году. 

К концу 1901 года библиотека монастыря насчитывала более 6000 книг, выписывались журналы: "Вера и Церковь", "Миссионерское обозрение", "Душеполезное чтение", "Исторический вестник", "Вера и разум", "Друг трезвости", "Отдых христианина", "Русский паломник". 

Количество насельников постепенно увеличивалось. В 1916 году здесь насчитывалось до 100 человек монашествующих и 7 храмов. 

Перед революцией в обители, обладавшей капиталом в 350 тыс. руб., было семь храмов и жило около 100 человек братии, из которых по давней традиции выбирались судовые священники для русского военного флота. Пустынь содержала инвалидный и странноприимный дом (ежедневный приют для 15-20 странников), детский приют, женскую богадельню, двухклассную школу и больницу. 

Ежегодно в дни памяти святого 5 июля и 25 сентября (ст.ст.) совершался крестный ход вокруг монастыря. 

При монастыре существовала первая Российская Сергиевская школа трезвости, основанная игуменом Павлом (Горшковым). С 1892 года в память 500-летия кончины преподобного Сергия Основатель Александро-Невского общества трезвости отец Александр Рождественский ввел в обычай крестные ходы трезвенников в Троице-Сергиеву пустынь в одно из летних воскресений. 

С 1915 по 1919 год настоятелем был архимандрит Сергий (Дружинин) Он воспитывался в Троице-Сергиевой пустыне в Стрельне Петербургской епархии (с 9 сентября 1887 г. послушник). 24 сентября 1894 года был пострижен в мантию. Рукоположен в иеромонаха в 1898 году. До революции (6 мая 1915-1919 г.) был настоятелем той же пустыни в сане архимандрита. Духовник великих князей Константиновичей Романовых. Дальнейшая его судьба сложилась драматична: в 1922 году в г. Петрограде был арестован, потом выпущен; в 1924 году был хиротонисан во епископа Нарвского; в 1926-1927 гг. снова настоятельствовал в Сергиевой пустыни. В конце 1927 года вместе с епископом Димитрием (Любимовым) отошел от канонического подчинения митрополиту Сергию (Страгородскому) и образовал т.н. иосифлянский раскол. Много раз арестовывался и приговаривался к ИТЛ, затем 17 сентября 1937 г. приговорен к высшей мере наказания и расстрелян в тюрьме г. Йошкар-Ола. 
С начала 1919 года до своей кончины в январе 1930 года - игумен Иоасаф (Меркулов). 
Последний настоятель до закрытия - архимандрит Игнатий (Егоров).

Кладбище при монастыре

На монастырском кладбище были погребены умершие из знатных и родовитых семей: принцев Апраксиных, Мятлевых, Нарышкиных, Чичериных, Строгановых, Дурасовых, поэт Мятлев, архитекторы А.И. Штакеншнейдер и А.М. Горностаев, многие из родов Юсуповых, Кочубеев, Голицыных; Адлерберги, Зубовы, Кушелевы, Перовские, Чичерины, Яковлевы и многие другие. Почетным по своему статусу считалось погребение "Его Императорского Высочества герцога Николая Максимилиановича Лейхтенбергского, князя Романовского". Здесь также были похоронены канцлер Российской империи А.М. Горчаков; министр народного просвещения А.С. Норов; выдающийся общественный и культурный деятель принц П.Г. Ольденбургский; военные губернаторы Петербурга; потомки А.В. Суворова и М.И. Кутузова. 

Некоторые часовни и склепы были подлинными произведениями искусства. Территорию обители украшали изящной архитектуры ротонды и оранжереи - усыпальницы: ротонда-усыпальница семьи Толстых, оранжерея-усыпальница семьи принцев Ольденбургских. Из безжалостного разграбления в 30-е, а особенно в 60-е годы, спасти удалось немногое. В фонды Русского музея из родовой усыпальницы Зубовых были переданы бронзовые и мраморные бюсты работы С. Кампиони, Н. Пименова, П. Ставассера. В Некрополь XVIII века Александро-Невской лавры были перенесены художественные надгробия А.А. и Ф.А. Баташевых, Ф.А. Яковлева. Неподалеку от монастыря находилось кладбище для бедных. 

Кладбище было полностью уничтожено в советское время.

Советское время

В 1919 г. монастырь был закрыт, но богослужения в пустыни продолжались еще более десяти лет. Число братии, тем не менее, постепенно сокращалось, последнее пострижение в монашество было в 1926 году. Около десяти монахов-стариков жили среди воспитанников детской трудовой колонии - коммуны "Труд". Там была школа-семилетка. К 1925 г. в ней обучалось 265 детей. В 1930-е годы колонию сменила школа переподготовки начсостава военизированной охраны промышленности ВСНХ СССР им. Куйбышева. 

Окончательно Троице-Сергиева пустынь была закрыта в 1931 году, насельники монастыря были арестованы и отправлены в ссылку. Варварски и планомерно уничтожалось кладбище монастыря, в XIX веке считавшееся одним из самых красивых в Европе. С екатерининских времен на нем, подобно кладбищам Александро-Невской лавры, Донского и Симонова монастырей в Москве, хоронили умерших из знатных родовитых семей. Архитектурный ансамбль Свято-Троицкой Сергиевой пустыни серьезно пострадал вначале в ходе варварских перестроек 1930-х годов, а затем в результате разрушений в период Великой Отечественной войны. 

Во время Второй Мировой войны с сентября 1941 года вплоть до снятия блокады в январе 1944 года на территории бывшего монастыря находились оккупанты, фашистский штаб армии. Отсюда велась корректировка артобстрела Ленинграда. Монастырские строения, в особенности Троицкий собор и Воскресенская церковь, сильно пострадали от артиллерийских обстрелов. В послевоенные годы начались реставрационные работы. Архитектор А.А. Кедринский восстановил Настоятельский корпус и трапезную. И.Н. Бенуа составила проект реставрации Троицкого собора. 

Однако в 1960-х годах, при Хрущёве, пострадавшие храмы сняли с государственной охраны. В 1962 году собор Святой Троицы - одно из наиболее поздних и замечательных творений великого Растрелли - был снесен, несмотря на все усилия, предпринятые для спасения здания общественными организациями города. Не сохранились и церковь Покрова, построенная в пустыни архитекторами Р.И. Кузьминым и Г.Э. Боссе, и церковь Воскресения. С 1964 года на территории монастыря находилась специальная средняя школа милиции. В 1973 году архитектурный комплекс монастыря поставлен под охрану государства. В этом нет ничего удивительного, ведь тратиться на восстановление произведений Расстрелли советской власти было уже не нужно - требующие ремонта здания попросту отсутствовали. 

На месте храмов XVIII века устроили плац для муштры воспитанников Средней школы милиции. Надгробные памятники, чудом уцелевшие до лета 1964 года, в один день были снесены бульдозером. Правда, два памятника оставили: фамильный склеп Чичериных (возможно, из уважения к наркому иностранных дел в правительстве Ленина Г.В. Чичерину), и мраморный крест на могиле известного архитектора А.М Горностаева.