Монастырь основан в 1380 году великим князем Дмитрием Донским на месте явления иконы Святителя Николая Чудотворца. По преданию именно в этом месте войско великого князя остановилось на отдых на пути к полю Куликову. Явление иконы укрепило Дмитрия Донского верой и надеждой, отчего Святой Благоверный князь произнёс «Сия вся угреша сердце мое» («Это всё согрело сердце моё»). С тех пор это место называется Угреша, а сам монастырь Николо-Угрешским.

Монастырь неоднократно горел и разорялся, но быстро восстанавливался. В 1521 году монастырь был сожжен дотла при набеге на Москву крымского хана Мехмеда I Гирея, но как и в предыдущих случаях был быстро восстановлен.

Регулярные царские выезды на богомолье («Угрешские походы») государя Михаила Федоровича, а потом и Алексея Михайловича Романовых способствовали существенному развитию и благосостоянию монастыря в XVII веке. Во время одного «угрешского похода» царя Алексея Михайловича , 11 июля 1668 года, Угрешу посетили сразу три Патриарха: Александрийский Паисий, Антиохийский Макарий III и Московский Иоасаф.

В 1680-х годах монастырь неоднократно посещал молодой царь — Пётр I. После подавления стрелецкого бунта Угрешская обитель становится одним из мест заключения для мятежных стрельцов, выступивших против молодого царя Петра.

В 1812 году монастырь подвергся нападению французов, один из отрядов которых пребывал некоторое время на территории обители. В 1841—1843 годах Собор Николая Чудотворца был перестроен архитектором Д. Ф. Борисовым.

В 1833 году в монастыре оставалось всего лишь шесть человек, и шла речь об упразднении монастыря. В это время московский митрополит Филарет решил сделать настоятелем этого третьеклассного монастыря игумена Игнатия Брянчанинова и через Синод вызвал его в Санкт-Петербург, где находился. Официально назначение 82-го настоятеля угрешского монастыря состоялось, но при представлении императору Николаю I, тот решил дать Игнатию в управление другой монастырь — Троице-Сергиеву пустынь под Петербургом — а в угрешский монастырь был назначен, по рекомендации Игнатия, его знакомый монах Иларий, который несмотря на некоторые свои особенности и постоянное желание отказаться от должности, принял монастырь 15 марта 1834 года и настоятельствовал в нём 18 лет. Посетивший монастырь в октябре 1837 года митрополит Филарет сказал: «Во всей епархии нет у меня беднее и хуже ваших церквей».

В ноябре 1874 года послушником Николо-угрешского монастыря стал К. Н. Леонтьев, но весной 1875 года покинул монастырь из-за разногласий с игуменом Пименом. После своего увольнения с московской кафедры 20 марта 1917 года здесь в течение нескольких лет проживал на покое митрополит Макарий (Невский) (†1926).

1 июля 1919 года монастырь был преобразован в трудовую артель монахов, получившую название «Николо-Угрешской трудовой общины», во главе которой стал настоятель, архимандрит Макарий. Неоднократно обитель посещал Патриарх Тихон; последний раз — в 1924 году.

В 1917 в здании монастыря была организована детская колония Наркомфина, в которую входили: приют для матерей с малолетними детьми, институт благородных девиц, учебный пансионат для мальчиков. Позже, колония, преобразованна по инициативе Ф. Э. Дзержинского в трудовую коммуну.

В 1925 был полностью закрыт. В 1940 уничтожен древнейший храм обители — Никольский собор XVI века.

В 1980-х годах на территории монастыря располагалось общежитие, а также секция дзюдо ДЮСШ "Союз".

30 января 1991 решением Мособлсовета возвращён Русской Православной Церкви. Наместником монастыря, который получил статус ставропигии, был назначен архимандрит Вениамин (Зарицкий) (с 14 августа 2003 — в сане епископа Люберецкий, викарий Московской епархии; 31 мая 2010 г. освобожден от управления монастырём в связи с назначением епископом Пензенским и Кузнецким).

В 1990-х осуществлена реставрация многих строений, построены новые храмы.

В 1999 году при монастыре открыто Духовное Училище, преобразованное в 2000 году в Николо-Угрешскую православную духовную семинарию.

В 2004 году завершено строительство шатрового храма-часовни в честь Страстей Христовых. В этом же году был сделан новый иконостас в Преображенском соборе монастыря. Также по проекту иеромонаха Арсения был восстановлен (полностью построен заново) Никольский собор[3].

В 2009 году закончена внутренняя роспись (с оригинала) Спасо-Преображенского собора.

24 декабря 2010 года постановлением Священного Синода Русской Православной Церкви новым наместником монастыря назначен игумен Варфоломей (Петров).

Ссылка на Официальный Сайт.